绿军记者JayKing访问MichaelScotto节目时，谈到了团队的人员配置。当谈到海沃德的淡季逗留时，JayKing坚持海沃德不会在赛季末尝试试水自由市场，他将全面落实合同中的球员选择权。

夏天，海沃德离开爵士，与凯尔特人签订了一份为期四年、价值1.28亿美元的合同，第四年的薪水为3420万美元，并有球员选择权。海沃德确实有能力得到这样一份顶薪合同，在那个赛季，他每场比赛可以得到22分，5个篮板和4次助攻，他被选为中国西部的全明星预备队，这是一支充满才华的球队。

回过头来看，海沃德的表现和对不起绿军对他的承诺。在绿军职业生涯的第一场比赛中，海沃德脚踝严重受伤，本赛季直接报销；第二赛季康复后，海沃德只为绿军打了18场比赛，常规赛的平均分从22分下降到11分，季后赛的平均分也从24分到9分。

海沃德大部分时间都很健康，然而他别无选择，只能发现绿队两位后起之秀已经进入了他的恢复期，崭露头角、布朗和塔图姆的存在使得他在团队中的定位非常尴尬。为了保持健康，海沃德每场比赛的平均分上升到17.5分，但在季后赛中紧要关头中，他又一次因为扭伤脚踝而缺席比赛。虽然最终选择在东区带伤作战，但最终结果还是难逃一劫。

在的季后赛、詹姆斯和伦纳德不再在东部，这是凯尔特人重返总决赛的最佳机会，但他们又一次跌入东部决赛。海沃德总共打了5场比赛，平均31分钟11分4个篮板。现在看来精明的安吉在海沃德身上犯了一个大错误，随着双探越来越好，海沃德在队里的角色会越来越尴尬。

从曾经的全明星小前锋到的玻璃人，海沃德的职业轨迹也是可悲的。这位26岁的球员在季后赛中场拿下24分，所有人都认为他会成为联盟中又一名优秀前锋，因此在当年的淡季，包括火箭在内的许多球队都争相争夺他。然而没有人想到，在他最终选择了绿军之后，他的命运变得更糟了，与绿军签订的合同应该是他职业生涯中最后一份顶薪合同，玻璃人属性在未来可能没有市场。