北京时间10月8日，绿军随队记者Jay King在做客名记Michael Scotto的节目时谈到了队内的人员配置问题。在谈到海沃德的休赛季的去留问题时，Jay King坚定地表示，海沃德将不会在赛季结束时尝试试水自由市场，他会百分百地执行自己合同中的球员选项。
在2017年夏季，海沃德从爵士出走，并且和凯尔特人签下了一份4年1.28亿美元的合同，其中第四年的薪水为3420万美元，且拥有球员选项。当时的海沃德确实有能力拿到这样一份顶薪合同，在那个赛季，他场均可以砍下22分5篮板4助攻，并且还在人才济济的西部入选了全明星的替补阵容。
在海沃德决定入主波士顿之后，绿军组成了海沃德+小托马斯+霍弗德的三巨头阵容，他的到来弥补了当时绿军阵容中最薄弱的一环，那就是锋线的强度。在当时的东部季后赛中，詹姆斯的宰制仍在继续，绿军为了找到一个能够和其抗衡的锋线球员可谓是煞费苦心。为了说服海沃德易主，绿军不仅第一时间为他奉上了一份顶薪合同，球队的高层以及他的大学恩师史蒂文斯也都一齐上阵，最终才将其纳入麾下。
但是现在回过头来看，海沃德在绿军服役期间的表现根本对不起绿军在他身上的投入。在绿军生涯的第一场比赛，海沃德就遭遇了严重的脚踝伤势，直接赛季报销；第二个赛季伤愈复出后，海沃德也只是为绿军出战了18场比赛，常规赛的场均得分从22分下滑到了11分，而季后赛的场均得分更是从24分下滑至9分。
本赛季，海沃德终于在大部分时间内都保持了健康，但却无奈地发现，绿军阵容的两名后起之秀早已在他养伤期间崭露头角，布朗和塔图姆的存在让他在队内的定位显得极其尴尬。保持的健康的海沃德虽然场均得分上升到了17.5分，但在季后赛的紧要关头，他再一次因扭伤脚踝作壁上观。虽然最后选择在东决中带伤上阵，最终还是难逃出局的结果。
今年的季后赛当中，詹姆斯和伦纳德都已不在东部，正是凯尔特人重返总决赛的最好机会，但他们却再一次倒在了东部决赛。海沃德共计出战5场比赛，场均上场31分钟，可以砍下11分4篮板。如今看来，精明一世的安吉在海沃德身上栽了一个大跟头，随着双探花越打越好，海沃德在队内的作用就会越来越尴尬。
从曾经的全明星小前锋到如今的玻璃人，海沃德的职业生涯轨迹也是令人唏嘘不已。26岁的他在季后赛中场均便可以砍下24分，所有人都认为他会成为联盟的又一个锋线精英球员，以至于在那年的休赛季遭到了包括火箭热火在内的多支球队哄抢。但谁也没有想到，在最终选择绿军后他的际遇却急转直下，和绿军签下的这份合同应该是他职业生涯最后一份顶薪合同了，玻璃人属性在未来的签约中可能也不会有什么市场。
