杜月笙能在旧中国拥有呼风唤雨的强大能量，和他善于交朋友的为人处世之道有很大关系。
杜月笙出身流氓小混混，年轻时做过走街卖水果的，做过妓院的保镖，直到投入黄公馆，在黄金荣和林桂生夫妇的扶持下，才走上了黑帮老大的巅峰之路。
黄金荣是杜月笙第一个贵人，或者准确地说，黄金荣的结发妻子林桂生是杜月笙的第一个贵人。在这两口子的扶持下，杜月笙以抢劫烟土起家，建立小八股党，后来进而成立“三鑫公司”，成了全中国最大的毒贩子。
也许是之前作孽太多，杜月笙成名之后始终坚持“附庸风雅”的特点，辛亥元勋章太炎、民国总统黎元洪都成了他的坐下客，财长首富宋子文、袍哥将军范绍增都成了他的好兄弟，这么会交朋友，想不混得开都难啊！
不过，交的朋友越多，损友就越多。很明显，黄金荣就是这样一个损友。
话说抗日战争爆发后，上海青帮三大亨杜月笙、黄金荣和张啸林的命运发生分化。杜月笙着眼未来，支持抗战，流亡香港重庆，为抗战事业奔走相告，筹钱筹款捐枪捐炮；黄金荣守着过去，在上海滩安安静静养老，维持现状；张啸林则是盯着当下，鼠目寸光投靠日寇，被军统收买的保镖所枪杀。
按照黄金荣的道理，青帮的流氓们，不过就是上海滩的地头蛇，靠着法租界当局的庇护，为非作歹挣着昧良心的钱，一旦离开上海，不仅什么都不是，甚至有可能分分钟被人干掉。可是，黄金荣看错了一个人，那就是杜月笙。杜月笙离开上海后，不仅没有混得更差，反而混得更好了。
杜月笙离开上海，第一站先到了香港，幸好当初金廷孙帮他攒钱买了一座房子，让他在上海还有体面的生活。军统在上海的锄奸活动，需要杜月笙的青帮流氓做支持，杜月笙从这里开始，做起了“青帮式”的抗战。很多夹在日本说客和军统制裁者中间的“灰色汉奸”被杜月笙的地下渠道带到香港，日本人十分恼火。
香港的抗战做得很成功，杜月笙得到了重庆各界的赞誉，再加上以前仗义疏财乐于助人的名声，这些“无形资产”在重庆大本营变成了有形资产。杜月笙到了“前方吃紧后方紧吃”的重庆，居然成了“最有信誉的人”。于是，各个信托、银行、运输公司都纷纷让杜月笙当董事理事，哪个大企业要是没有杜月笙的挂名，那简直就不算个东西。
杜月笙在抗战中，帮助孔祥熙等大贪官发行债券、发起募捐，少不了上下其手、中饱私囊。这一切黄金荣是看在眼里急在心上“这个小杜，离了上海滩还能过这么好。真是异数！”
黄金荣在上海，很多黑色黄色白色生意被日本人抢了去，敢怒不敢言。黄金荣为了生存下去，在日、伪、国三颗鸡蛋上面跳舞，临深履薄，好不难受。最关键是，没钱花了！
开口和杜月笙要吧？抹不开这面子！于是黄金荣策划了一场绑架案。
原本这个绑架案乏善可陈。在停车场，杜月笙的车被偷走，车位上是劫匪的车，杜月笙被抓上车，就绑架了。
当绑匪提出赎买肉票的价格时，以外出现了——绑匪按照主子的要求，开价40万大洋。杜月笙不愧是老江湖，一句话让绑匪心理暖暖的。
杜月笙说：“哥几个干一票生意挺辛苦，40万大洋，能到你们手上的，一个人顶多三五万。不如这样，我给双倍的钱，希望不要惊动我家里人，我找银行朋友要，一个电话的事。另外我多给10万大洋，算是个兄弟几个的酒钱。”
绑匪们从没干过这么顺利的绑架案，很快就得到赎金，胜利撤军！
杜月笙绑票起家的青帮流氓，以前这种罪恶勾当没少干，他主动把40万的赎身费涨到90万，主要原因有这样几个：
1，40万大洋，对杜月笙来说根本不算多，如果和杜月笙要400万，杜月笙肯定不会涨到900万，因为杜月笙确实没有那么多钱。后来著名的企业家荣宗敬被绑架，绑匪开价200万，荣宗敬开展高超的谈判技巧，终于把赎金降到了40万，避免了荣氏家族企业被连根拔起。
2，多给绑匪10万大洋，目的很简单，获得绑匪的好感，让绑匪放松警惕，同时起到瓦解绑匪的目的。肉票比老大给的钱都多？这个老大值得跟吗？实施上，正是因为绑匪们放松了警惕，让杜月笙门徒发现破绽，很快挖出背后主谋的身份。
3，给出双倍赎金，目的更简单，杜月笙多少大风大浪都过来了，居然阴沟里翻船。给出双倍赎金，主要是为了早点脱身，不惊动家里，更不惊动新闻界。杜月笙当时是重庆最有信誉的人，靠着信誉挣钱，如果被绑架的事情传出去，那样损失就大多了。
杜月笙查出这场绑架案的幕后主使人是黄金荣后，并没有做什么，要求道歉，要求还钱，什么都没做。原因其实也很简单，和黄金荣翻脸，弊大于利！
杜月笙和黄金荣翻脸，则是第二次分别后的事了。1949年，杜月笙流亡香港，黄金荣留在上海。黄金荣自从抹上了儿媳妇李志清的床头，家里财权就被李志清掌握。解放战争中，李志清把所有的金银细软带到了香港，留着黄金荣一个老光棍在那里孤苦伶仃。
这时候，黄金荣写信找杜月笙要钱，杜月笙一句话怼回去——李志清的钱不能用吗？就逮着我一个人坑吗？杜月笙早就看穿了这场双簧戏——假离婚转移资产，杜月笙心想“没读过书，但我不傻！”
最关键是，杜月笙在香港，也是王小二过年一年不如一年，没有蒋介石和戴笠的庇护，他什么都不是。如果有人问他要40万，他把自己卖了都不够的！
