朱元璋一共给34人赐下免死铁券，但是能善终的只有2人,很不幸李善长并不在这两人之列。
洪武二十三年（1390年），朱元璋下令诛李善长三族。76岁的明朝开国功勋李善长抱着最后一点希望，手持铁券丹书，以求免于一死。然而终究只是奢望罢了，包括李善长自己在内，妻女弟侄七十余口，无一人被保住，全部被冤斩。朱元璋只免了他女儿女婿，也即公主和驸马（李祺）。
有人说朱元璋嗜杀残暴，心中只有小家，没有国家，关于这点我不做评论，但不可否认的是他对百姓是极好的，缔造了洪武盛世。一代帝王的是非功过，不同人自然有不同的观点。
言归正传，开国功勋李善长为何手持丹书铁券，还是下场凄凉呢？其实看看其他人就知道了。
狡兔死，走狗烹，免死丹书获得者，下场大多凄惨。
朱元璋一共给臣子赐下过34枚免死铁券，包括李善长在内的6位公爵6枚，28位侯爵28枚。免死铁券顾名思义就是能免去死去的铁券，可这34枚铁券的获得者，下场一个比一个惨，最后只有汤和与华高得以善终。
其中大部分都是以谋逆罪论处，比如本文主人公李善长。这就是朱元璋的“精明之处”了，他在制作免死铁券的时候，是定了红线的，谋逆大罪不在免死范围之列。
另外有两人虽不是以谋逆罪论处，但也极其凄惨。
第一位是朱亮祖，明朝开国将领之一，封号永嘉候，曾被赐免死铁券一枚。
因鱼肉百姓被人告发，朱元璋在派人了解真相后，大为恼怒。老朱本想直接将他处死，可碍于免死铁券，于是想了一个办法。
死罪可免，那就活罪难逃呗，老朱下令对朱亮祖父子俩用刑，用铁鞭狠狠进行抽打，结果两父子挨了几下就死了。
他们死后，以侯礼下葬，朱元璋亲自为他写祭文。中间还写到，朕对朱亮祖的所为太过生气，对他们抽了几鞭，结果下手太重人死了。总而言之，就是一时失手，打死是个意外，谁还敢责怪皇帝呢。
在朱元璋口里，朱亮祖罪不至死，却故意下死手，还亲自为其写祭文，这真的是杀人又诛心呀。
第二位是徐达，明朝开国军事统帅，开国“六王”之首，手握重兵，也握有免死铁券一枚。
关于徐达之死历史颇有争议。《明史》记载他是病死，野史记载都就比较有意思了，有说是被毒死的。王文龙所著的《龙兴慈记》最为离奇，甚至电视剧中都有所演绎。朱元璋认为徐达威胁很大，想处之而后快，但徐达并没有谋逆之罪，没有好的理由。后面徐达背后长瘤，不能吃鹅烧鹅，朱元璋偏偏赏赐一只烧鹅给他。徐达自然不敢拒绝，吃完之后便全身溃烂而死。
至于关于徐达之死记载的野史，为何受众人很多，还是跟老朱诛杀太多功臣有关吧。
说回李善长，那么多拥有免死铁券的开国功勋最终并没有免死，李善长的那块自然也救不了他。总之一句话，免死铁券最终归属权在老朱那里，他想怎么玩那就怎么玩。
纵然伴君如伴虎，可李善长却是有着“明之萧何”美誉的，智慧无双的他晚年为何会如此凄惨呢？这跟他的经历和后期朝堂的表现有很大关系。
李善长的功绩
李善长是最早跟随朱元璋的那批人，是个文人，一肚子的安邦治国之策，朱元璋在见到李善长的第一面，两人便相谈甚欢。朱元璋认为李是个有才能的人，可堪大用。而李善长也认为朱是个可追随的明主，未来可期，两人一拍即合。从此李善长一心一意跟随朱元璋，主要负责“管家”的事务。
他主要做过三件事情：一是在他刚投军时，用刘邦的典故激发了朱元璋争夺天下的雄心；二是他一心一意帮助朱元璋治理后方，粮草和军需物资供给安排得妥妥当当；三是他善于调和内部矛盾，激励人心、维护团结。这三件事让他在朱元璋心中，有着很高的地位，毕竟后方安稳才能保证前方无所顾忌。
事实证明，他们彼此的眼光都十分毒辣，朱元璋从一个乞丐坐上九五至尊的宝座，而李善长也功勋卓著，成为文官之首，被誉为“明之萧何”。
按理说，从小就喜欢读书，通晓典故的李善长应该知道激流勇退的道理，他也确实这样做了，可后面还是贪恋权力，最后还是被朱元璋抓到把柄，以谋逆罪处死。有三件事是他被夺命的导火索：
1. 提拔胡惟庸，埋下致命祸根
胡惟庸和李善长是老乡，在天下大定之前， 胡惟庸一直在李善长的提携下快速高升。在洪武三年，朱元璋大封功臣，胡惟庸获得了一个职位—参知政事，也就是丞相的副手，明显李善长这是在培养接班人呢。李善长退休前将胡惟庸直接推荐给朱元璋，因为能言善辩，能力出众，胡惟庸很快就平步青云，最后官拜宰相。
随着官越做越大，他也知道位极人臣的风险是很大的，所谓枪打出头鸟，将来若是皇帝要清算，他第一个跑不掉。
秉着法不责众的想法，他开始拉拢大量官员，一来是壮大自身，二来皇帝将来清算的时候，总不会全杀了。
急剧膨胀的实力让他愈发不安，一方面是对权力的渴望，一方面又害怕被权力反噬，这种矛盾的想法让他动了歪念头，那便是谋反。
当时李善长虽然已经退休，但他曾作为淮西势力之首，门徒同僚众多，影响力依然巨大。于是胡惟庸把目标放在了李善长身上，承诺若是事情成功，便将淮西之地给他，并封他做王。
这时候，李善长的性格弱点就暴露出来了，作为忠臣，他应该第一时间是将事情报告给朱元璋，可他并没有。因为胡惟庸不仅是他提携的老乡后辈，自己的侄子还娶了对方女儿，二者有姻亲关系。另外，这件事给两人搭桥引线的是自己弟弟李存义，如若告发，弟弟一家便要出事。他是个护短之人，告发的事肯定做不出来，于是对后来亲自游说的胡惟庸说了句：我已经老了，我死后，你们好自为之。
这件事为后面李善长被判谋逆之罪，埋下了致命祸根。
2. 调兵私用，滥用人情
李善长在退休期间，还干了两件作死的事情。
第一件便是借兵私用，洪武二十三年，在崇明岛上住着的李善长想要盖一座新房子，本来嘛，李善长一个大富翁找个工程队建房是件轻而易举的事，他偏偏要去老朋友汤和那里借来300士兵，为其建房。
要知道，朱元璋半生戎马，对调兵之事那是十分敏感，而他又是多疑之人，李善长此举显然犯了朱元璋的大忌。
第二件便是为亲戚求情，还是洪武二十三年，李善长的一个亲戚丁斌，因为犯案被发配边疆，李善长知道后，护短的弱点又发作了，提笔就给朱元璋写了一封求情信。
其实作为一个长辈，为后辈求情实属人之常情。可在多疑的朱元璋眼里，这是在干涉朝堂，借自己的影响力办私事。于是，这份求情信彻底地激怒了朱元璋。
他下令重审李斌，在严刑拷打之下，供出了李存义和胡惟庸曾经来往的事，后通过李存义又知道了当初李善长包庇胡惟庸叛乱的事。
就这样，朱元璋终于将屠刀伸向了李善长，定了他谋逆之罪，诛其三族。
3. 皇权巩固的需要
文官不像武官，最爱玩弄权术，搞党派之争。李文善能做到文官之首，又岂是简单的人物，不深谙人心，不会左右逢源又怎么可能做到。洪武九年，朱元璋更是将女儿临安公主嫁给李善长的长子李祺，李善长和朱元璋成了亲家。
这样一个人物最后迎来的却是被判谋逆罪，被诛灭三族的结局。他自己有问题不假，但仅仅是这样吗？
很显然并不是，李善长根本没有谋逆的必要。
首先，李善长早已位极人臣，官拜宰相，爵位更是登顶，死后被封王已经是板上钉钉的事。其次，虽然李善长和胡惟庸是亲家，但毕竟是侄儿结亲，哪有儿子和朱元璋结亲的关系重要。从各个方面讲，李善长都跟朱元璋更亲一些，他没必要去做一件冒着天大的风险，却获得一个同等待遇的傻事。
在李善长死后第二年，有人上奏为其鸣冤，朱元璋却并没有惩罚此人。显然朱元璋内心是门清的，他之所以如此赶尽杀绝，除了李善长犯了忌讳外，更大的原因是为了巩固皇权，为儿孙铺路。
有一件事很好地反映了朱元璋的这种心态：
当时朱元璋因诛杀功臣人数太多，导致朝野上下人人自危。太子朱标不得不求见朱元璋，劝说朱元璋手段温和点，不要再伤了朝廷和气。
第二天，朱元璋找了一根长满刺的树枝，丢在朱标面前，让他徒手去捡。朱标面有难色，于是朱元璋立马说到：“只要将上面的刺除掉，你就可以捡起来了，我现在杀大臣，就是为你消除隐患。”
